契約書の表題やそこでの記載内容が、「外注業者」である旨が明記されていても、実態に注目して、指揮命令関係が存在する、と判断されれば、労働基準法上の「労働者」として認定され、各種の保護が与えられます。残業代の支給や、不当な契約の打ち切り（不当解雇と評価されるでしょう）、という問題が発生します。
これまでの裁判例では、一人親方の建築業者、トラック運転手、保険会社の外務員等、様々な職種において問題となってきました。
外注業者か、労働者か、ということを分ける大きな分水嶺は、「使用者の指揮命令に服するか」という視点です。

１　使用者の指揮監督下における労務提供の有無に関する考慮要素

①仕事の依頼に対して、断る自由があるかという視点です。一般に、「労働者」は、これらを断ることは出来ないので、当該事業者が、会社側の依頼を名実共に、断れない様な場合には、「労働者」とされる方向でしょう。

②業務遂行上の指揮命令の有無
業務の内容について使用者から詳細かつ具体的な指揮を受けている場合は労働者性を裏付ける方向でしょう。また、A 出勤・退勤時間を厳密に管理されており所定の時刻に遅れると叱責される、B 訓辞的内容の朝礼等に出席が義務づけられている（もちろん外注業者でもあっても、作業の内容の説明を受けるという意味の朝礼であれば出席は義務づけられるのもやむを得ないでしょうが、）、C 仕事の有る無しにかかわらず，一定の場所にいることを求められ、管理されている、これらの事由があると「労働者」として認定され安くなるでしょう。

③契約開始に至る経緯・説明
さらに、当該事業者が、その様な形態で働く事となった、経緯や他の従業員との違いも考慮されます。
契約をするに当たってどのような説明がなされたのか、また、募集に当たっての要領なども重要な資料となるでしょう。

２　報酬についての考察

支給される報酬の実態を考察して、内実が「賃金」と変わらないのであれば、「労働者」として認定される方向に行きます。報酬が完全歩合制であれば、労働者性を否定する方向に行きますが、他方、報酬が完全固定制であれば、その業務内容にもよりますが、一般的には労働者性を裏付ける方向でしょう。

例えば、欠勤した場合には応分の報酬が控除されるとか、残業をした場合には通常の報酬とは別の手当が支給される場合、また、雇用保険に入っている場合、その実態が賃金と変わらないと解されるでしょう。

３　その他以下の要素が検討されます。

①事業者が道具等を自ら持ち込んでいるか、それとも会社側から貸与されている？
例えば、運送業者を例に取ると、本人所有のトラックを持ち込んで、損害保険料、高速料金、ガソリン代、駐車場代などの経費も本人が負担している場合は「労働者」ではない方向に行くでしょう。他方、会社から貸与される車両を利用して、各種経費は会社我が負担する場合には「労働者」性を肯定するでしょう。

② 専属性の程度が高いと労働者性を肯定するでしょう。
他社の業務に従事することが、契約上、或いは、事実上制約されている場合は労働者性を肯定するでしょう。