解雇とは、会社による一方的な労働契約の解約であり、従業員の承諾は必要ありません。
退職勧告とは、会社が従業員に対して退職を勧めてくることを意味し、最終的に会社をやめるかどうかの決定権は、従業員が有していますので、応じなければ直ちに退職にはなりません。
なお、退職勧奨は退職勧告と同意語です。

退職の理由はおおまかに2種類あり、会社の意思で従業員を解雇する場合などに使われる「会社都合退職」と、従業員が自らの意思で辞表を提出して辞める場合などに使われる「自己都合退職」があります。

退職勧告を経て退職をする場合、会社と従業員で合意をしたうえで退職することが多く、退職理由を上述のいずれにするか決まりはありませんが、実際には合意において会社が主導権を握ることが多いため、自己都合退職とされることが多いです。

再就職の際、履歴書にも自己都合退職、または会社都合退職の旨を記載しますが、その際、どちらかに有利不利というものはありません。もっとも、退職の理由は、会社においては助成金等の支給など、従業員においては退職後に失業手当を受け取る場合の給付期間などに大きな違いが出てきます。例えば、自己都合退職では、失業手当の支払開始日が遅くなり、それまでの生活が厳しくなることも往々にしてあります。また、会社都合退職とすると、会社が申請している助成金が支給されなくなることも多々あります。

ちなみに、会社都合退職となる解雇には、懲戒解雇(就業規則の懲戒事由に該当した場合など）や整理解雇（経営悪化に伴う余剰人員の削減など）・普通解雇（前述2つ以外に様々な理由で労働契約を履行し得ない場合）などいくつかの種類があります。会社は簡単に従業員を解雇することは出来ず、厳格な解雇要件をクリアしなければ効力は認められません。法律でも、客観的に合理的な理由を欠き、社会通念上相当と認められない解雇は無効になると明確に定めています（労働契約法１６条）。
他方、自己都合退職については解雇理由等の要件は必要なく、真意に基づく合意や意思表示があれば基本的には有効となります。

このように、会社都合退職となる解雇は、会社側に不利益が起こり得ることやハードルも高いことから、会社としては退職勧告により退職を求める場合でも、柔軟に実施できてハードルの低い、「自己都合退職」をしてくれるように求めることが多いです。
したがって、退職について検討をする場合、いかなる理由で退職とするかは、会社と従業員のいずれにとっても重要です。

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